W ciągu 20 lat kariery zarobił na ringu 400 mln dol. i nie odmawiał sobie niczego. Rozrzutnie kupował limuzyny, luksusowe rezydencje, biżuterię i drogie prezenty dla przyjaciół, a także organizował wystawne przyjęcia. Wystarczy wspomnieć, że tylko na jedną ze swoich imprez urodzinowych wydał 400 tysięcy dolarów.

Wśród najbardziej ekstrawaganckich zakupów, na które pozwalał sobie Tyson, wymienić można złoty łańcuch wysadzany 80-karatowymi diamentami wart prawie 174 tys. dol.

Pięściarz jednak większość swoich zachcianek spełniał na kredyt i w 2003 r. był już zupełnie spłukany, co zmusiło go do ogłoszenia bankructwa.

Na jego długi, które oszacowano na 23 mln dol., złożyły się zaległości wobec urzędu podatkowego USA, zaległe alimenty dla byłej żony, opłaty prawne, rachunki za telefony i imprezy, karty kredytowe i honoraria za... opiekę nad tygrysami.