Prawdziwa odwilż w relacjach miedzy Kubą, a Stanami Zjednoczonymi przyszła jednak dopiero wraz z prezydenturą Baracka Obamy, który nie tylko zezwolił amerykanom kubańskiego pochodzenia na podróże na Kubę, ale też zgodził się na wysyłanie na wyspę przekazów pieniężnych bez ograniczeń. Na tym ocieplenie stosunków się nie skończyło. W październiku 2013 roku po 51 latach przerwy wznowiono też bezpośrednie połączenie lotnicze z amerykańskiego Key West na Kubę.